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苯并异噻唑啉酮(BIT)

[db:作者] / 2023-01-12 00:00

苯并异噻唑啉酮(BIT)

  

[别名] 1,2-苯并异噻唑-3-酮。

  

[结构式]

  

  

[物化性质]淡黄色粉末。熔点155~158℃,微溶于水,可溶于碱、氨水溶液、乙醇等。溶于热水(90℃,100g水中溶解1.5g),其钠盐和铵盐易溶于水。

  

[制备方法]苯并异噻唑啉酮(BIT)的合成方法很多,根据其合成工序的不同,可分为多步法和一步法。

  

(1)多步法制备

  

第一步,二硫化苯甲酸的合成:

  

  

在装有机械搅拌的2000mL烧杯中,加入100g(0.73mol)邻氨基苯甲酸,50g(0.6mol)硫酸和500mL水,充分溶解后加500g碎冰使液体冷至0℃以下,在15min内滴加完190mL 27%亚硝酸溶液,控制温度在5℃以下,加完后用碘化钾淀粉试纸检测呈蓝色并保持0.5h不变后,加3g尿素消除过量亚硝酸,保持低温待用。

  

与此同时,在另一装有机械搅拌的四口瓶中,加入500mL水,通入适量二氧化硫,然后加入12g氯化亚铜和重氮盐,并通入二氧化硫,控制二氧化硫总量在165g,保持温度20℃以下,结束后保温0.5h,用硫酸调节酸值,使刚果红试纸呈红色即为终点。过滤、洗涤至中性烘干,得95%二硫化二苯甲酸135~140g,收率大于83%。

  

第二步,二硫化二苯甲酰氯的制备:

  

  

装有机械搅拌、温度计、回流装置的四口瓶中,加入干燥的二硫化二苯甲酸306g(1mol)、溶剂1500mL、氯化亚砜400g(4mol),加热回流12h后,蒸出溶剂和过量氯化亚砜,回收套用,得二硫化二苯甲酰氯240~245g。

  

第三步,苯并异噻唑啉-3-酮的制备:

  

  

在装有机械搅拌、温度计和脱氢装置的四口瓶中,加入20%氨水1000g和二硫化二苯甲酰氯,先通入82g氯气,保持温度30~40℃ 0.5h后,脱除多余氨,并用液碱调节溶液pH值到11~12,冷冻结晶,得BIT钠盐(淡黄色),将此钠盐溶解于1500mL水中,加15g活性炭,加热脱色后,用硫酸中和至pH值为4~5,析出BIT原药,过滤、洗涤,即得类白色产品245g,纯度98.5%(HPLC),熔点156~157℃,收率75%。

  

(2)一步法制备

  

将2,2-二硫化二苯甲酸、氯化亚砜和催化剂加入反应釜中,加入苯作溶液,开始搅拌。升温至回流,反应1h。冷却到10℃以下,搅拌下缓慢加入溴及溴催化剂。之后将13%氨水在液面以下加入,继续反应约1h,蒸馏除去苯,釜液进入结晶釜,用水重结晶,离心分离,烘干得产品,收率66%~76%。反应式如下

  

  

[应用]苯并异噻唑啉酮(BIT)是1990年Collier和Ramsey合成的一种异噻唑啉酮化合物,它具有高效、广谱的杀菌能力,对细菌、真菌、放线菌均有明显抵制作用,因此对植物的腐烂病、根腐病、早期落叶病等有良好的防治作用;对动物标本保存、皮革保存等效果优于现行的防腐剂,且没有气味,中文商品名称叶绿宝和霉敌。

  

使用时通常加入100~500mg/L浓度的药剂。其对病原菌最低抵制浓度为:金黄色葡萄球菌10mg/L,绿脓杆菌10mg/L,大肠杆菌10mg/L,普通变形菌5mg/L。同时对黑曲霉、黑根霉、橘青霉、串珠镰刀霉、腊叶芽枝霉及啤酒酵母亦有效。

  

 

  

 

  

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