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N-月桂酰基肌氨酸(LS)

[db:作者] / 2023-01-11 00:00

N-月桂酰基肌氨酸(LS)

  

[结构式]

  

  

[物化性质]白色晶体。

  

[制备方法]

  

(1)制备方法1

  

①月桂酰氯的制备 月桂酸与亚硫酰氯在加热情况下合成月桂酰氯,因反应生成的副产物都是气体,故产品易于提纯。反应式为:

  

C11H23COOH+SOCl2→C11H23COCl+SO2↑+HCI↑

  

在250mL三颈瓶中加入20g(0.1mol)月桂酸,水浴加热至75℃,搅拌下滴入14.6mL(0.2mol)亚硫酰氯,反应一段时间后,将反应混合物进行精制,收集140~150℃(2132.8~2266.1Pa)的馏分,供第3步缩合用。

  

②肌氨酸的合成称取9.45g(0.1mol)一氯乙酸,用40mL蒸馏水溶解后加入4.0g(0.1mol)氢氧化钠,并用1mol/L氢氧化钠溶液调节pH至碱性,装入滴液漏斗中备用。在三颈烧瓶中加入24.3mL(0.2mol)一甲胺水溶液,置于水浴中,搅拌下滴加一氯乙酸钠溶液,滴加完后反应2h,用1mol/L盐酸酸化反应混合物至pH值为1~2。减压蒸除溶剂,将得到的产品用无水乙醇进行重结晶,得到精制的肌氨酸11.0g。主要反应式为:

  

CH3NH2+CICH2COONa→CH3NHCH2COONa+HCI

  

③N-月桂酰基肌氨酸的合成称取1.31g肌氨酸,用25mL 1mol/L的氢氧化钠溶液溶解后加入到250mL三颈瓶中,加入50mL丙酮,水浴升温至45℃,搅拌下滴加2.38mL月桂酰氯,滴加完后再反应1h。反应过程中维持溶液为碱性,反应完成后用盐酸调pH值至1,再用乙酸乙酯萃取,蒸除溶剂后即生成N-月桂酰基肌氨酸。产品用正已烷重结晶后得纯品1.65g。主要反应式为:

  

  

(2)制备方法2

  

①月桂酰氯的制备在反应釜中加入月桂酸,通蒸汽加热至熔化,体系温度可达75℃左右,抽真空减压除水,降温至50~60℃,滴加PCl3,控制流量,0.5h滴定,反应3h,静止分层,上层即为月桂酰氯。

  

②缩合在反应釜中吸入一定量的35%肌氨酸钠、20%氢氧化钠和去离子水,在10℃搅拌下按计算量滴加月桂酰氯,控制滴加速度,保证反应体系温度不高于10℃。继续搅拌30min,使体系温度上升至60~70℃,再搅拌30min。

  

③酸化将缩合产物置于酸化罐中,经真空吸入30%盐酸,用去离子水清洗加料管道,搅拌30min,静置40min,分层,放出废酸,即可得产品N-月桂酰基肌氨酸。

  

涉及的主要反应方程式如下:

  

  

图6-6 工艺流程

  

[应用] N-月桂酰基肌氨酸是一种具有多种基团的油溶性表面活性剂,其钠盐属阴离子表面活性剂。可用于洗发精、洗手皂、牙膏及一些特殊洗涤剂,也可用于金属防腐、矿物浮选、农药调配、油品添加剂和皮革处理剂,还可用于纺织、塑料加工及金属加工中。一般用作冷凝器循环水缓蚀剂,无毒副作用,安全可靠,并可生物降解。

  

单独使用LS缓蚀剂的缓蚀效果见表6-16。

  

表6-16 不同温度下单独使用LS缓蚀剂的缓蚀效果

  

  

由表6-16可知,室温下当单独使用80mg/L的LS时,相对于空白的腐蚀速率为0.2382mm/a,其缓蚀效率仅为86%,而浓度增大到100mg/L时,缓蚀效率为96%,这说明单独使用LS的缓蚀效率已经较高。