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非甾类同化激素类药物理化性质

[db:作者] / 2022-12-13 00:00

同化激素(anabolic hormones,ASs)有强的蛋白质同化作用,主要通过增强同化代谢、抑制异化或氧化代谢,可提高蛋白质沉积,降低脂肪比率,从而提高饲料转化率,达到大幅度提高动物养殖经济效益的目的。畜牧业中使用同化激素已有50年的历史,同化激素是残留毒理学意义最重要的药物之一。同化激素可以分为:甾类同化激素(anabolic steroids,ASs)、非甾类同化激素(nonsteroid anabolic hormones)以及β2-受体激动剂。本章主要介绍非甾类同化激素。

  

非甾类同化激素主要是非甾类雌性激素,是指一类与甾类雌激素有着不同化学结构但却同样具有雌激素效应的物质,主要有二苯乙烯类(stilbenes)和雷索酸内酯或二羟基苯甲酸类酯类(resorcylic acid lactones,RALs)化合物。

  

9.1.1 理化性质与用途

  

9.1.1.1 理化性质

  

非甾类同化激素的极性和溶解性与ASs相似,为无色结晶或白色结晶性粉末,属脂溶性化合物,呈弱极性或中等极性,不溶于水,易溶于氯仿、乙醚等中等极性溶剂。分子结构中含有酚羟基和碳碳双键、酮基及酚羟基组成的长共轭体系,因此可以溶于稀碱溶液,在240~300nm有较强的UV吸收,个别化合物具有荧光性质。

  

二苯乙烯类非甾类同化激素为人工合成的非甾体类雌激素,包括己烯雌酚(diethylstilbestrol,DES)、己烷雌酚(hexestrol,HES)、双烯雌酚(dienestrol,DIS)、丁烯雌酚(dimethylstilbestrol,DMS)等。目前国内应用最为广泛的合成雌激素是1938年首次在英国伦敦大学研制成功的DES。常见二苯乙烯类非甾类同化激素的理化性质见表9-1。

  

表9-1 常见二苯乙烯类非甾类同化激素的理化性质

  

  

RALs非甾体同化激素的极性和溶解性与甾类同化激素相似,不溶于水,易溶于氯仿、乙醚等中等极性溶剂。分子结构中含有由碳碳双键、酮基及酚羟基组成的长共轭体系,强碱条件下发生解离。包括玉米赤霉醇(a-玉米赤霉醇,a-zearalanol,ZER)、β-玉米赤霉醇(β-zearalanol,TAL)、玉米赤霉酮(zearalanone,ZAN)、玉米赤霉烯酮(zearalenone,ZON)、a-玉米赤霉烯醇(a-zearalenol,a-ZOL)和β-玉米赤霉烯醇(β-zearalenol,β-ZOL),其结构相似,见表9-2。ZER(商品名为Ralgro)曾作为生长促动剂广泛应用于畜牧业,尤其是反刍动物,具有快速育肥作用。ZER的代谢产物主要有TAL、ZAN。ZON是又称F-2毒素,是由镰刀菌产生的一种霉菌毒素。ZON在玉米、小麦等谷物中自然产生,分布广泛。ZON的代谢产物为a-ZOL和β-ZOL。此外,ZER是ZON的还原产物。RALs的转化关系见图9-12。

  

表9-2 常见RALs类非甾类同化激素的理化性质

  

  

 

  

 

  

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