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2-溴-3-戊酮的生产原理和检测用途

[db:作者] / 2022-11-30 00:00

2-溴-3-戊酮(2-bromo-3-pentanone)的结构式为

  

  

2-溴-3-戊酮脱卤化氢生成烯酮化合物,用硼氢化钠还原则得到卤代醇,而卤代醇与锌能迅速反应生成烯;2-溴-3-戊酮也可合成1,4-二官能团化合物。因此,2-溴-3-戊酮是重要的有机合成原料。

  

1.生产原理

  

(1)在冰醋酸介质中,3-戊酮滴加卤素进行卤代。

  

(2)3-戊酮与 N-溴代琥珀酰亚胺在光照或在过氧化合物等引发剂引发下发生卤代。

  

(3)3-戊酮直接卤化,用KCIO3水溶液除去HX。

  

(4)在3-戊酮与48% HBr 溶液中,于冰冷条件下滴加溴,但过量的HBr可以催化酮的羟酮缩合反应,同时易发生单溴酮重排,也易形成多溴代酮,从而影响产率。

  

(5)用KCIO3水溶液作介质,3-戊酮在光照条件下,滴加溴进行卤代。

  

2.生产工艺

  

蒸馏水、KCIO3和3-戊酮加入装有温度计、恒压漏斗和回流冷凝管的三颈烧瓶上,并紧挨三颈烧瓶安装一盏60W的灯泡照射。在电磁搅拌下,加热到55~60℃后,滴加几滴液溴引发,然后恒温下滴加其余的溴,反应完毕。将混合物于室温下静置过夜,分离油相,分别用10% NaOH和水洗涤,CaCl2干燥,减压蒸馏收集76~78℃/4659Pa的馏分,得2-溴-3-戊酮。

  

说明:(1)3-戊酮与溴的摩尔比1:0.6,反应温度55~60℃,反应时间4h为合成2-溴-3-戊酮的最佳条件。产率影响因素以反应物料摩尔比较大,其次是反应时间,再者是反应温度,反应物料摩尔比必须严格控制。

  

(2)从理论上看,适当增加物料摩尔比可能有更佳的效果,但是增加溴量势必产生多溴代化合物,从而影响产率。例如,增加反应温度和延长反应时间,必增加3-戊酮的副反应,如HBr催化羟酮缩合、单溴酮重排及多溴代3-戊酮的生成。

  

3.产品用途

  

2-溴-3-戊酮是有机合成中间体。2-溴-3-戊酮脱卤化氢生成烯酮化合物,用硼氢化钠还原则得到卤代醇,而卤代醇与锌能迅速反应生成烯,也是合成1,4-二官能团化合物和合成杂环化合物的重要原料。